ЦСКА (Москва) и „Металист“ (Харков) се класираха за осминафиналите на турнира за купата на УЕФА. Московските "армейци" се наложиха на реванша над „Астън Вила“ с 2:0 и продължават напред в надпреварата. Юрий Жирков откри резултата, а Вагнер Лав отбеляза 10-ия си гол в турнира за сезона в самия край на мача и с общ резултат 3:1 руският тим елиминира английския си съперник. „Астън Вила“ предварително отписа турнира на УЕФА, след като мениджърът Мартин О'Нийл остави извън групата осем от титулярите си, сред които и Стилиян Петров. „Металист“ пък поднесе изненада, отстранявайки елитния италиански отбор „Сампдория“ след победа на реванша с 2:0. Сергей Валяев даде аванс на украинците, а бразилецът Жая удвои аванса на домакините преди почивката от пряк свободен удар. „Хамбургер“ също се класира за осминафиналите след пестелива домакинска победа над НЕК „Ниймеген“ с 1:0. Лидерът в Бундеслигата спечели първия мач като гост с 3:0 и реваншът бе протоколен. Хърватският нападател Ивица Олич отбеляза единствения гол още в 9-ата минута. В най-интересния двубой на 1/16 финалите „Вердер“ (Бремен) отстрани „Милан“ след 2:2 във втория мач и общ резултат 3:3. Германският тим продължава напред заради повече отбелязани голове на чужд терен. На стадион "Джузепе Меаца" "росонерите" откриха резултата чрез Андреа Пирло в 27-ата минута от дузпа, а само 6 минути по-късно Пато направи резултата 2:0. Въпреки това през второто полувреме перуанският национал Клаудио Писаро се разписа на два пъти в 68-ата и 78-ата минута и класира "зелено-белите" в следващия кръг на турнира. След отпадането на „Милан“ холандският „Аякс“ остана най-титулуваният клуб в турнира. Грандът от Амстердам стигна до равенство 1:1 при домакинството на „Фиорентина“. Първо Алберто Джилардино откри резултата в полза на "виолетовите" в 61-вата минута, но Леонардо изравни в 88-ата и прати своя отбор на осминафиналите. Първата среща беше спечелена с 1:0 от възпитаниците на Марко ван Бастен. Един от фаворитите за спечелване на трофея „Тотнъм“ отпадна след домакинско равенство 1:1 срещу „Шахтьор“ (Донецк). Първият мач завърши с победа 2:0 в полза на украинците. Джовани дос Сантос даде аванс за "шпорите" в началото на второто полувреме, но Фернандиньо изравни за "миньорите" четири минути преди края и реше всичко в този двубой. „Галатасарай“ също се класира драматично за следващата фаза след победа у дома с 4:3 срещу „Бордо“. Решителното попадение за турския отбор бе отбелязано от Сабри в 90-ата минута. Първия двубой завърши наравно 0:0. Носителят на трофея „Зенит“ (Санкт Петербург) победи с 2:1 „Щутгарт“ с голове на Игор Семшов и Виктор Файзулин. Точен за германския тим бе Тимо Гебхарт. Първата срещата завърши също 2:1 в полза на руския тим. „Манчестър Сити“ си осигури участие на осминафиналите след общ резултат 4:3 срещу „Копенхаген“. Втората среща между двата отбора беше спечелена от "небесносините" с 2:1, като и двата гола за тях отбеляза новото попълнение Крейг Белами.